Tributyl(1-ethoxyvinyl)stannan CAS 97674-02-7

1. Einleitung
Tributyl(1-ethoxyvinyl)stannan ist eine chemische Verbindung mit der Formel (C4H9)3SnCH=CHOC2H5. Es handelt sich um eine zinnorganische Verbindung, die in verschiedenen Anwendungen eingesetzt wird, vor allem im Bereich der organischen Synthese. Es wird als Reagens bei der Stille-Kupplungsreaktion verwendet, die in der organischen Chemie ein wertvolles Werkzeug zur Herstellung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ist.

2. Hauptfunktionen
Tributyl(1-ethoxyvinyl)stannan hat je nach Anwendung mehrere Funktionen. Hier sind einige allgemeine Funktionen:

2.1 Stille-Kupplung: Wird als Agens bei Kupplungsreaktionen verwendet und erleichtert dort die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen organischen Verbindungen. Dies macht es nützlich bei der Synthese komplexer organischer Moleküle.
So funktioniert es: Tributyl(1-ethoxyvinyl)zinn wird typischerweise durch Reaktion von Vinyltributylzinn mit einem Alkohol, in diesem Fall Ethanol, hergestellt. Die Reaktion erzeugt die gewünschte Tributyl(1-ethoxyvinyl)zinn-Verbindung; Tributyl(1-ethoxyvinyl)zinn kann durch Reaktion mit einem Palladiumkatalysator aktiviert werden. Diese Reaktion bildet eine reaktive Organopalladiumspezies.
Die aktivierte Organopall-Spezies kann dann in Gegenwart einer Base mit einem organischen Halogenid, typischerweise einem Aryl- oder Alkylhalogenid, reagieren. Diese Kopplungsreaktion führt zur Bildung einer neuen CC-Bindung zwischen der organischen Zinnverbindung und dem organischen Halogenid.

2.2 Katalysator: Tributyl(1-ethoxyvinyl)stannan kann auch als Katalysator in verschiedenen chemischen Reaktionen wirken. Seine katalytische Aktivität beruht typischerweise auf der Anwesenheit des Zinnatoms, das an verschiedenen Umwandlungsprozessen beteiligt sein kann. Hier sind einige Beispiele, wie es als Katalysator eingesetzt werden kann:
A. Allylierungsreaktionen: 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn kann Allylierungsreaktionen katalysieren und dabei die Addition allylischer Gruppen an verschiedene Substrate fördern. Beispielsweise kann es die Allylierung von Aldehyden oder Ketonen katalysieren, was zur Bildung von Homoallylalkoholen führt. Das Zinnatom im Katalysator spielt eine entscheidende Rolle bei der Stabilisierung und Aktivierung der Allylspezies und ermöglicht so den Ablauf der gewünschten Reaktion.
B. Pauson-Khand-Reaktion: Hierbei handelt es sich um eine Art Cycloadditionsreaktion zur Bildung von Cyclopentenonen aus einem Alkin, einem Alken und Kohlenmonoxid. 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn kann bei dieser Reaktion als Katalysator wirken und die Bildung des Cyclopentenonprodukts erleichtern. Das Zinnatom hilft bei der Koordination und Aktivierung der Ausgangsmaterialien und führt so zur gewünschten Cycloaddition.
In beiden Fällen spielt 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn eine entscheidende Rolle bei der Erleichterung der Reaktion zwischen den Reaktanten. Als Katalysator beschleunigt es die Reaktion, indem es einen alternativen Reaktionsweg mit geringerem Energiebedarf bereitstellt oder die Bildung reaktiver Zwischenprodukte erleichtert. Es ist wichtig zu beachten, dass die spezifischen Reaktionsbedingungen und Substratanforderungen je nach dem verwendeten katalytischen System variieren können.

2.3 PVC-Stabilisator: Er kann als Hitzestabilisator und Antioxidans bei der Herstellung von Polyvinchlorid (PVC) verwendet werden, um den Abbau des Polymers während der Verarbeitung und Verwendung zu verhindern.

2.4 Zwischenprodukt in der chemischen Synthese: 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn kann als Zwischenprodukt bei der Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet werden. Als Zwischenprodukt kann 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn verschiedene Reaktionen eingehen, um bestimmte Funktionalitäten oder Strukturmerkmale in andere organische Verbindungen einzuführen. Hier einige Beispiele für den Einsatz als Vermittler:
A. Kreuzkupplungsreaktionen: 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn kann als Vorläufer für die Erzeugung anderer Organozinnverbindungen verwendet werden, die an Kreuzkupplungsreaktionen teilnehmen können. Beispielsweise kann es einer Umwandlung unterzogen werden, um Vinyltributylzinn zu erzeugen, ein vielseitiges Zwischenprodukt, das in Stille-Kupplungsreaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zwischen Organozinnverbindungen und organischen Halogeniden verwendet wird.
B. Umwandlung funktioneller Gruppen: 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn kann verschiedenen Reaktionsbedingungen ausgesetzt werden, um Umwandlungen durchzuführen und verschiedene funktionelle Gruppen einzuführen. Beispielsweise kann es mit Oxidationsmitteln behandelt werden, um den entsprechenden Aldehyd oder Keton zu bilden. Diese Zwischenverbindungen können dann durch Folgereaktionen weiter modifiziert werden, um eine breite Palette organischer Verbindungen zu ergeben.
In beiden Fällen dient 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn als Ausgangspunkt oder Baustein für die Herstellung anderer Organozinnverbindungen oder funktionalisierter Zwischenprodukte. Diese Zwischenprodukte können anschließend durch nachfolgende Syntheseschritte in komplexere organische Moleküle eingebaut werden. Die spezifischen und beteiligten Reaktionen hängen vom gewünschten Zielmolekül und der verwendeten Synthesestrategie ab.

2.5 Biologische Forschung: Organozinnverbindungen, einschließlich 1-Ethoxyvinyltri-n-butylzinn, wurden auf ihre potenziellen krebshemmenden und pestiziden Eigenschaften untersucht. Sie wurden auch auf ihre Wechselwirkung mit biologischen Systemen wie Zellmembranen und Proteinen untersucht.

3. Bewerbungen
Tributyl(1-ethoxyvinyl)stannan wird hauptsächlich in der chemischen und pharmazeutischen Industrie eingesetzt.

4. Qualitätsstandard

Nach Enterprise Standard

5. Analysemethode

MOA ist auf Anfrage erhältlich.

6. Referenzspektrum

7. Stabilität und Sicherheit

Stabilität:

Unter geeigneten Bedingungen (Raumtemperatur) stabil. Das Stabilitätsdatenblatt ist auf Anfrage erhältlich.
Sicherheit:

Gemäß der GARS-Mitteilung (Generally Recognized As Safe) der USA ist es für den menschlichen Gebrauch sicher.

8. Kundenkommentare

9. Unser Zertifikat

10. Unsere Kunden

11. Ausstellungen

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